C'est dans la banlieue de Richfield dans le Minnesota que Jason passe son enfance auprès de sa mère et des ses frères (en effet, ses parents sont divorcés). Tout petit, Jason voue déjà une passion au théâtre. Il débute à cinq ans en jouant pour une pub de la télévision locale et suit des cours de théâtre pendant toute sa scolarité.
Il va donc passer plusieurs castings et décrocher toute sorte de petits rôles dans des mini-séries, dans des téléfilms, des pièces de théâtre locales et des spots publicitaires.
Après avoir reçu son diplôme au lycée, à 19 ans, il décide sur un coup de tête de partir à Los Angeles pour pouvoir assouvir sa passion et débuter sérieusement sa carrière. Avec seulement 200 dollars en poche, le pari est risqué! Pourtant, après ses toutes premières auditions, Jason est retenu pour jouer dans la série "Notre belle famille" (1994) et fait de nombreuses appartitions pour les chaînes CBS, NBC ou encore ABC Networks, avec "Sherman Oaks" (1995) et "Millenium" (1996).
Mais ce n'est qu'en 1997 que sa carrière d'acteur décolle véritablement. Jason enchaîne dès lors rôle sur rôle dans des séries populaires à grand succès: "JAG", "Profiler", "7 à la Maison", "Cracker" et "Buffy contre les vampires". En 1998, alors que Jason obtient son premier rôle principal dans la série "Push", il apprend que cette série ne verrait jamais le jour! C'est alors qu'il va rejoindre le casting de "Dawson" (1999).
Au cinéma, Jason fait une courte apparition dans le long métrage de Reese Whiterspoon "Pleasantville" (1998) puis dans le film "Rites of Passage" (1999). Ensuite, il est engagé avec la jeune Shiri Appleby pour jouer le rôle phare de Max Evans dans la nouvelle série Roswell (1999). Il a ensuite tourne dans le film "The Shipping News" et tourne actuellement un film aux cotés de Sarah Michelle Gellar.
